По окончании средней школы , где он был капитаном футбольной команды и президентом совета старших классов, Чейни поступил в Йельский университет. Проучившись два года в Йеле, Чейни решил продолжить образование в родном штате, где получил степени бакалавра и магистра политологии в Университете Вайоминга. Затем он переехал в штат Висконсин, чтобы работать над докторской диссертацией в Университете Висконсина. Будучи аспирантом, он получил стипендию Конгресса и в 1968 году переехал в Вашингтон.
Сначала Чейни работал в аппарате молодого конгрессмена-республиканца от штата Висконсин Уильяма Стейгера, а затем в аппарате Дональда Х. Рамсфелда, который возглавлял Отдел равных возможностей. Когда в 1970 году президент Ричард М. Никсон назначил Рамсфелда консультантом Белого дома, Чейни присоединился к нему в качестве заместителя. В августе 1974 года президентом стал Джеральд Форд, который обратился к Рамсфелду с просьбой стать руководителем его аппарата. Рамсфелд немедленно вызвал Чейни. Когда Рамсфелд покинул Белый дом в ноябре 1974 года, Чейни повысили до должности помощника Президента и руководителя аппарата Белого дома. В то время Чейни было 34 года, и он стал самым молодым человеком, когда-либо занимавшим этот пост. Он проработал на нем до завершения президентского срока Форда.
В 1977 году Чейни снова вернулся в Вайоминг, где начал свою политическую карьеру в Республиканской партии. В 1978 году он был избран в Конгресс США. Чейни переизбирался еще на пять двухлетних сроков. Чейни быстро проявил себя и избирался своими коллегами на пост председателя Политического комитета Республиканской партии в 1981-1987 годах. Он был избран председателем Конференции республиканцев в Палате представителей в 1987 году, а в 1988 году лидером республиканского меньшинства в Палате представителей - на второй по значимости пост в иерархии его политической партии. Чейни ушел из Конгресса в 1989 году, когда президент Джордж Буш, отец нынешнего президента, назначил его на пост министра обороны. Чейни занимал этот пост до января 1993 года. В период пребывания в должности он руководил крупнейшими военными кампаниями – операцией "Правое дело" в Панаме и операцией "Буря в пустыне" на Ближнем Востоке. В июле 1991 года за свою работу в период войны в Персидском заливе Чейни был награжден президентской Медалью свободы - высшим гражданским знаком отличия Соединенных Штатов Америки, вручаемым в знак признания исключительных заслуг.
В 1995 году Чейни перешел на пост председателя совета директоров и главного исполнительного директора компании Hulliberton, фирмы по обслуживанию нефтепромыслов со штаб-квартирой в Далласе, штат Техас. Хотя в 1996 году он подумывал об участии в борьбе за пост Президента, Чейни предпочел остаться в компании "Халлибертон", где и продолжал работать до тех пор, пока Джордж У. Буш не выбрал его своим напарником по президентской кампании.
